دراسة الزيوت الطيارة

[فريد قبانى]

الزيوت الطيارة

هي الزيوت التي تتبخر أو تتطاير دون تحلل , وهذا ما يميزها عن الزيوت الثابتة.
يطلق على الزيوت الطيارة Volatile oil
الزيوت العطرية : Aromatic oil
أو الزيوت الأساسية Essential oils
مصدر الزيوت الطيارة:
تعتبر النباتات المصدر الأساسي للحصول على الزيوت الطيارة, تتواجد في العديد من الفصائل النباتية :
الفصيلة الآسية Myrtaceae
الفصيلة الخيمية Apiaceae
الفصيلة الشفوية Lamiaceae
الفصيلة المركبة Asteraceae
الفصيلة السذابية Rutaceae
الفصيلة الصنوبرية Pinaceae

تنتج الزيوت الطيارة في النباتات كنواتج ثانوية أثناء عملية الاستقلاب
أماكن وجود الزيوت الطيارة في النبات:
1- خلايا زيتية :
عبارة عن خلايا برانشيمية متحورة , توجد في أنواع الفصيلة الفلفلية Piperaceae
كالفلفل الأسود و الفصيلة الزنجبيلية Zingiberaceae

2- قنوات إفرازية :
عبارة عن قنوات تفرز الزيوت الطيارة من الجدر الداخلية لها وتمر عبر قنوات تسمى الأنابيب الغدية , تكثر هذه في ثمار نباتات الفصيلة الخيمية

3- جيوب مفرزة :
مثل الجيوب التحللية الموجودة في نباتات الفصيلة السذابية كما في جنس Citrus
Citrus lemon
citrus aurantum

4- غدد مفرزة :
عبارة عن زوائد بمثابة امتداد لخلايا البشرة العلوية والسفلية للأوراق وبتلات الأزهار , كما في نباتات الفصيلة الشفويةLamiaceae كالنعناع
ملاحظة : تتواجد الزيوت الطيارة في النبات بشكلين :
1- حالة حرة مكا في زيت الورد والنعناع والريحان
2- بشكل مركبات غليكوزيدية مثل زيت اللوز وزيت الخردل وزيت الفانيليا .
يتبع ....

[فريد قبانى]

استخلاص الزيوت الطيارة

يتم بواسطة الطرق التالية:
1- التقطير أو الجرف بواسطة بخار الماء Distillation:
ويعتمد على أن السوائل التي لا تختلط مع الماء والتي تغلي في درجات حرارة عالية تتقطر بسرعة وبدرجة حرارة أخفض بكثير من درجة غليانها الأصلية من خلال مرور تيار من بخار الماء فيها

2- المذيبات العضوية : تستخدم لاستحصال بعض زيوت الأزهار حيث أن رائحة الأزهار تتغير تغيراً واضحاً إذا لجأنا إلى التقطير ببخار الماء
3- الاستخلاص بالضغط: تستعمل هذه الطريقة في استخلاص الزيوت الطيارة التي تتاثر بارتفاع درجة الحرارة.
اعتبارات اختيار طريقة استخلاص الزيت الطيار:
1- نسبة تواجد الزيت الطيار في النبات ومدى ارتفاع أو انخفاض نسبته.
2- نوعية العضو النباتي الحامل للزيت الطيار سواء كان ورقة أو ساق أو ثمار , وإن كان طازجاً أم مجفف
3- حالة تواجد الزيت الطيار بالأنسجة النباتية على الحالة الحرة أو هيئة مركبات غليكوزيدية
4- مدى ثبات الزيت الطيار , ويتوقف ذلك على تركيبه الكيميائي ومدى تحمل مكوناته لارتفاع درجة الحرارة .
الدور الفيزيولوجي للزيوت الطيارة:
لا تلعب دوراً أساسياً في حياة النبات لكنها تساعد برائحتها العطرية على جذب الحشرات وبالتالي تساعد على التلقيح
دور الزيوت الطيارة على الصعيد الطبي والصيدلاني :
1- تستعمل كمحسنات للطعم لأغلب المستحضرات الصيدلانية
2- منشطة
3- مطهرة للمجاري البولية والتنفسية
4- تستعمل كطاردة للديدان .
يتبع .......

[فريد قبانى]

كيمياء الزيوت الطيارة

تتكون معظم الزيوت الطيارة من :
1- الهيدروكربونات التربنتينية ( مشتقات الإيزوبرين )
2- مركبات أوكسجينية مشتقة من الهيدروكربونات ( كحولات - ايتيرات - كيتونات - فينولات - الدهيدات- بالاضافة للمركبات الكبريتية )
ملاحظة :
- يوجد بعض الزيوت الطيارة تحوي الهيدروكربونات فقط , وتحوي كمية قليلة من المركبات الأوكسجينية مثل زيت التربنتين .
- بعض الزيوت الطيارة تحوي مركبات أوكسجينية فقط مثل زيت القرنفل .

- تعتمد رائحة أي زيت طيار بصفة أساسية على المركبات الأوكسيجينية التي تذوب في الماء بنسب متفاوتة كما في ماء الزهر والورد .

التربينات Terpens
( سنتحدث عنها باختصار فبحثها طويل نوعا ما )

هي هيدروكربونيات تدخل في تركيب الزيوت الطيارة , تنتج بكميات كبيرة في النبات وخاصة في عريانات البذور
تعد مهمة لأنها مصدر كثير من المركبات الهامة مثل :
الستيروئيدات - الفيتامينات - الهرمونات النباتية
كل التربينات تشتق من وحدة الأيزوبرين ( مؤلفة من خمس ذرات كربون ) وهذه صيغتها:

يتبع......

[فريد قبانى]

صيغة وحدة الإيزوربين

تصنيف التربينات

تصنف تبعاً لعدد وحدات الإيزوبرين فيها
1- الإيزوبرين نفسه, عدد ذرات الكربون 5
2- أحاديات التربين, عدد ذرات الكربون 10
3- أحاديات ونصف التربين, عدد ذرات الكربون 15
4- ثنائيات التربين , عدد ذرات الكربون 20
5- ثلاثيات التربين , عدد ذرات الكربون 30
6- رباعيات التربين , عدد ذرات الكربون 40
7- تربينات متعددة , عدد ذرات الكربون من40 وما فوق
- بالنسبة للأيزوبرين فقداكتشف في ورقة نبات Hamamelis japonica

سنتناول في الدراسة أحاديات التربين وأحاديات ونصف التربين لأنهما يساهمان بشكل أساسي في تركيب الزيوت الطيارة .
أولاً- أحاديات التربين:
- تتألف من وحدتين أيزوبرين بالصيغة الكيميائية C10H16
1- الخواص الفيزيائية والكيميائية:
- عديمة اللون
- قليلة الثبات
- طيارة بشكل كبير
- تتأكسد بسرعة حيث تتفاعل مع الأوكسجين حتى في درجات الحرارة الباردة
2- الخصائص الفيزيولوجية لأحاديات التربين:
- مطهرة
- منشطة
- مضادة للبكتريا
- مضادة للفيروسات
- مسكنة
- مضادة للبلغم.

يتبع

[فريد قبانى]

أنواع أحاديات التربينات
1- أحاديات التربين اللاحلقية ( الأليفاتية):
- يتحد إيزو بنتيل بيروفوسفات مع دي ميتيل أليل بيروفوسفات ليتكون جيرانيل بيروفوسفات.
- يخضع المركب السابق لتفاعلات حلمهةأو هدرجة أو أكسدة لينتج أحاديات التربين اللاحلقية المؤكسجة والغير مؤكسجة
أمثلة عن مركبات أحاديات التربين:
1- الجيرانيول Geraniol:

هو أول مركب من أحاديات التربين المؤكسجة , ينتج عن إماهة زمرة الفوسفات في جيرانيل بيروفوسفات .
2- الميرسين: Myrcene

3- السترونيلال: Citronellal

ملاحظة: هناك أحاديات تربين هالوجينية موجودة في المتعضيات البحرية , مثل مركب الهالومون Halomon

الذي عزل لأول مرة من الطحلب الأحمر Protieria hornemanni

دلت الأبحاث أن لهذا المركب فعالية مضادة للسمية ومضاد للسرطان.

يتبع...

[فريد قبانى]

2- أحاديات التربين الحلقية:

وبدورها تقسم إلى:
- أحاديات التربين أحادية الحلقة:Monocyclic monoterpenes
وهذه تتألف من حلقة واحدة تحوي 6 ذرات كربون, ومن الزيوت الطيارة التي تنتمي إلى هذا النوع من أحاديات التربين
المنتول Mentmol

التيمول Thymol

التربينولين Terpinolene

- أحاديات التربين ثنائية الحلقة: Dicyclicmonoterpenes
نجد في هذا النمط زيوت طيارة كحولية ( بورينول) أو الدهيدية أو كيتونية, وأمثلة عنها:
البينين Pinene
الكافور Camphor
الثيوجين Thugiene

[فريد قبانى]

ثانياً- أحاديات ونصف التربين:
تتألف من ثلاث مجموعات من الإيزوبرين, وتمتلك الصيغة العامة C15H24
يمكن لهذه المركبات أن تكون حلقية أو لا حلقية , تتواجد في النباتات والحشرات كعوامل دفاعية .
كيف تتشكل؟؟
يتفاعل الجيرانيل بيروفوسفات مع إيزو بنتيل بيروفوسفات ليتشكل مركب الفارنيسيل بيروفوسفات , والذي يعتبر المركب الوسيط في التركيب الحيوي لكل أحاديات ونصف التربين .
1- أحاديات ونصف التربين اللاحلقية:
مثل الفارنيسين Farnesene الذي يوجد في زيوت الورد

2- أحاديات ونصف التربين أحادية الحلقة:
مثل الزنجيبيرين Zingiberene الموجود في الزيت المستخرج من الزنجبيل

ملاحظة: من المركبات التي تنتمي لهذا النوع من التربينات حمض الأوبسيسيك Abscisic acid الذيب يعتبر من الهرمونات النباتية التي تلعب دور في عمليات تنظيم النمو
3- أحاديات ونصف التربين ثنائية الحلقة:
مثل الكاريوفيللين Caryophyllene

4- أحاديات ونصف التربين ثلاثية الحلقة :
مثل الكوبائين Copaene الذي يتواجد خاصة في نبات Capaifera langsdorfi

يتبع

[فريد قبانى]

لاكتونات أحادية ونصف التربين sesquiterpens lactones:

تأتي أهمية هذه اللاكتونات لأنها:
1- مضادة للأورام
2- مضادة لمرض ابيضاض الدم ( اللوكيما)
3- مضادة للميكروبات
تنتشر هذه المركبات في الكثير من النباتات وخاصة في أزهار الشيح الخراساني Santonica

زهرة العطاس Arnica

أنواع جنس الأرتيميزيا Artemisia

ومن أهم هذه الاكتونات:
1- الأرتيميزين Artemisin: يتواجد في جنس Artemisia SP ويستخدم كمضاد للملاريا

2- جوسيبول Gossypol: يوجد في أنواع القطن GossypiumSP ويستخدم مطمثاً وعاملاً مضاد للخصوبة لدى الرجال.
يتبع...............

[فريد قبانى]

ثالثاً- ثنائيات التربين : Diterpenes
ملخص سريع عنها قبل أن ندخل بموضوع المركبات المؤكسدة التي تدخل في تركيب الزيوت الطيارة .
- تعريفها:
تتكون من 20ذرة كربون مكونة لمجموعتين من أحاديات التربين ( هذا يعني لأربع وحدات إيزوبرين) , تشتق من جيرانيل جيرانيول بيروفوسفات .
- الخصائص الفيزيائية:
1- وزنها الجزيئي عالي بالمقارنة مع أحاديات ونصف التربين
2- هذا يؤدي إلى أن وجوده نادر في الزيوت الطيارة
3- بطيئةالتبخر ومعدل أكسدتها أخفض
- الخصائص الفيزيولوجية :
1- مضادة للبكتيريا والفيروسات
2- مطهرة ومضادة للبلغم والتشنج
وبشكل رئيسي تعد المكون الأساسي للراتنج والصمغ
- تصنيف ثنائيات التربين:
1- ثنائيات التربين الراتنجية:
مثل مركب Abietic acid ( يوجد في الصنوبر)

Agathic acid

تقوم هذه المركبات بوظيفة دفاعية في النبات ,تفرز من الخشب في النباتات الخشبية ومن اللبن النباتي في النباتات العشبية.
2- ثنائيات التربين السامة:
مثل مركب 1- gray anotoxin الموجود في أوراق نبات rhododendron

3- الجبرلينات:
مجموعة هرمونات نباتية منشطة للنمو وأشهر مركباتها حمض الجبريليك الذي يرمز له ب GA3

يتبع

[فريد قبانى]

المركبت المؤكسدة التي تدخل في تركيب الزيوت الطيارة
( ارتباط التربين أو الهيدروكربون مع مجموعة وظيفية ) ( كحولية - الدهيدية - كيتونية .......)
أولاً- الزيوت الطيارة الحاوية على كحولات :
- ميزاتها:
1- سميتها منخفضة
2- رائحتها عطرية
3- غير مهيجة للجلد
4- آمنة للأطفال وكبار السن
____ كحولات أحادية التربين:
ارتباط مجموعة كحولية مع أحادي تربين , وهذه إما أن تكون :
كحولات أليفاتية: كالجيرانيول Geraniol
الموجود في زيت الورد Rosa والغرنوق Geranium
واللينالول Linalol
الموجود في الكزبــرة Coriandrum sativium
والسترونيلول Citronellol الموجود في زيت الغرنوق والأكاليبتوس Eucalyptus globules
يتبع ......مع صيغ المركبات التي ذكرتها

[فريد قبانى]

Geraniol

Linalol

Citronelol

الكحولات أحادية التربين الحلقية:
مثل مركب المنتول mentholالموجود في النعناع ( غير فينولي )



التربينول Terpinol

الموجود في الصنوبرياتPinus
بكميات صغيرة في الأوكاليبتوس Eucalyptus globules

يتبع

[فريد قبانى]

_____كحولات أحادية ونصف التربين Sesquiterpinols:
ارتباط مجموعة كحولية مع مركبات أحاديات ونصف التربين.
هذه الكحولات إما:
1- أليفاتية: مثل الفارنيسول Farnesol الذي يوجد في الزيت الاساسي للورد

من أهم خواص هذا المركب:
- يكبح نمو الجراثيم
- غير مهيج للجلد
2- كحولات حلقية: مثل مركب Bisabolol الذي يمتلك تأثير مضاد للالتهاب

مركب Santalol

الذي يوجد في خشب شجرة الصندل Santalum album , يستخدم أحياناً في عدوى القناة البولية .



_________كحولات ثنائية التربين Diterpinols:
ناتجة عن ارتباط المجموعة الكحولية بمركب ثنائي التربين .
هي مركبات ذات أوزان جزيئية عالية ودرجات غليان مرتفعة لذلك لا تتبخر ولا تستخلص عن طريق التقطير ببخار الماء .
بنيتها تشبه بنية الهرمونات الستيروئيدية البشرية , ويمكن أن يكون لها تأثير على الغدد الصم.
مثال: مركب Sclareol الذي يتميز بوزن جزيئي صغير كاف لاستخلاصه عن طريق التقطير ببخار الماء.
يتبع...............

[فريد قبانى]

ثانياً- الزيوت الطيارة الحاوية على فينولات:
- تمتلك زمرة OH لكنها ترتبط مع حلقة بنزن ( مركبات عطرية )
ويمكن أن تكون:
1- تربينية : مثل الكارفاكرول Carvacrol

الذي يوجد في الزيت الأساسي لنبات الزعتر Thymus والميرمية
- مركب التيمول Thymol

الذي يوجد في الزعتر أيضاً .
2- فينولات غير تربينية : مثل الأوجينول
Eugenol

الموجود في الزيت الأساسي لنبات القرنفل Eugenia caryophyllus



وزيت القرفة : Cinnamomum cassia

التأثيرات الفيزيولوجية للزيوت الفينولية:
1- مضادة للقرحة , مضادة للعدوى , مضادة للجراثيم
2- محرضة للجهاز المناعي , منبهة للجهاز العصبي
3- لها تأثير مضاد في بعض حالات الاكتئاب .
ملاحظات هامة:
1- يجب استعمال الزيوت الطيارة الحاوية على محتوى مرتفع من الفينولات بحرص شديد لانها سامة للكبد ومهيجة للجلد
2- أهم الزيوت الحاوية على نسبة عالية من الفينولات المهيجة للجلد : زيت القرفة و زيت اليانسون .

يتبع ...........

[فريد قبانى]

ثالثاً- الزيوت الطيارة الحاوية على الإيتيرات الفينولية:
تُستبدل ذرة الهيدروجين في مجموعة الهيدروكسيل OH بمجموعة ألكيل أو أريل.
- أمثلة عليها:
الأنيثول:
موجود في زيت اليانسون Pimpinlla anisum

مركب السافرول Safrole

الموجود في زيت الكافور Cinnamomum camphora

الذي سيتخدم كمضاد للعدوى بالطفيليات .

مركب Estragole ( methyl chavicol

الموجود في نبات الشمرة Foeniculum vulgare


له خواص مضادة للسرطان بالجرعات العالية
- التأثيرات الفيزيولوجية للإيتيرات الفينولية :
تشبه خواص الفينولات لكنها أكثر فعالية, وهي سامة عصبية في الجرعات العالية , لذلك يجب استخدامها بتركيز منخفضة

رابعاً- الزيوت الطيارة الحاوية على ألدهيدات:
تحوي على المجموعة الألدهيدية CHOوإما أن تكون:
- ألدهيدات تربينية: مثل السيترونيلال Citronellal

موجود في الزيت الأساسي للأوكاليبتوس والمليسة
السيترال ( الجيرانيال ) Citral

الموجود في الليمون
- ألدهيدات غير تربينية:
مثل Cinnamic aldehyde

الموجود في الزيت الأساسي لنبات القرفة والسنا
___ الـتأثيرات الفيزيولوجية للألدهيدات:
مضادة للعدوى- مضلدة للالتهاب - موسعة وعائية - مهدئة للجملة العصبية - مضادة للحمى.

يتبع....

[فريد قبانى]

خامساً- الزيوت الطيارة الحاوية على كيتونات :
تحوي هذه المركبات على الوظيفية الكيتونية , وهي ليست شائعة في معظم الزيوت الأساسية

أمثلة عنها:
1- المنثون Menthone

الموجود في الزيت الأساسي للنعناع Mentha arvenis

2- زيت Carvone

الموجود في الزيت الأساسي للكراوية Carum carvi

3- زيت Jasmone

الذي يعد المكون الأساسي للياسمين
4- الثيوجون Thujone

الموجود في الزيت الأساسي للميرمية Salvia officinalis
كل ماذكر من المركبات الكيتونية السابقة هي مركبات تربينية
التأثيرات الفيزيولوجية للكيتونات :
مهدئة , مسكنة , طاردة للبلغم , تساعد على التئام الجروح .
يجب أن تؤخذ الكيتونات بحذر شديد وبأن لا تتجاوز تركيزها 2% وألا تستخدم لفترة طويلة .

يتبع ..

[فريد قبانى]

سادساً- الزيوت الطيارة الحاوية على استرات :
تحوي الوظيفة الاستيرية
تتشكل الاسترات نتيجة تفاعل الحموض مع الأغوال
مثل:
حمض الساليسيليك + المنتول ييييييعطي ميثيل ساليسيلات + ماء

وهذه المركبات إما تربينية:
مثل:
1- Linalyl acetate

الموجود في الزيت الأساسي لنبات الخزامى Lavandula angustifolia

2- Geranyl acetate

الموجود في الخزامى والغرنوق Geranium

- أو مركبات غير تربينية :
Benzyl acetate

الموجود في زيت الياسمين

التأثيرات الفيزيولوجية للاسترات:
مضادة للفطور - مضادة للالتهاب- مضادة للتشنج - مهدئة للجهاز العصبي - فعالة من أجل الطفح الجلدي .
الاسترات آمنة وذات سمية منخفضة

سابعاً- الزيوت الطيارة الحاوية على مركبات تحوي النتروجين:
مثل الاندول

الموجود في الزيوت المستخلصة من أزهار الياسمين وأزهار الليمون Citrus lemon

يتبع

[فريد قبانى]

ثامناً- الزيوت الطيارة الحاوية على أكاسيد
- تحوي على ذرة أوكسيجين داخل بينة الحلقة
- ناتجة عن الكحولات تسمى باسم الكحول متبوعة بكلمة أوكسيد

أمثلة: Linalool oxide


يوجد في نبات أكليل الجبل Rosmarinus officinalis


Eucalyptol oxide

الذي يوجد في الأوكاليبتوس

يعد محرض لغدد الجهاز الهضمي والتنفسي

ملاحظة: الأكاسيد مهيجة للجلد لذلك يبجب ألا تستعمل بتراكيز أكبر من 2%
لا يوصى باستخدامها من أجل الأطفال


إلى هنا أكون قد انتهيت من إعداد هذا الموضوع بالكامل واسال الله التوفيق لي ولكم .
اتمنى أنني قد وُفقت في توصيل بعض المعلومات إليكم
وأعدكم انني ساعود بمواضيع اخرى مفيدة انشاءالله
وكل عام وأنتم بخير

تم بعونه تعالى
...................
............
....
..

[aymeno2006]

شكرا على المجهود الرائع ولو سمحت ممكن تتحمل على ملف

[حــاتم الجــارحى]

بسم الله الرحمن الرحيم

أخى العزيز دكتور فريد
دراسة شاملة ووافية ومجهود كبير
منذ بدات فى كتابة مشاركات هذه الدراسة وأنا أرى نتائج البحث عنها تزداد يوما بعد يوم
بارك الله لنا فى علمك ولا حرمنا من مجهودك الوافر ومشاركاتك القيمة
فى إنتظار موضوعك القادم لك منى أصدق التهانى بهذا العمل الجميل

[Hania]

السلام عليكم ورحمة الله و بركاته

دكتورنا العزيز فريد ...
حقيقة يعجز أي شكر عن توفيتك حقك
مجهود جميل .. و مثابرة رائعة .. و تتابع ممتع
بارك الله لك في علمك و زادك من فضله
بصدق أهنئك على الصدق والإخلاص في الهمة
سلمت يمينك يا أخي فريد

صلى الله على محمد صلى الله عليه وسلم
.
.
.